师:同学们,今天我们一起来学习高二人教版化学选择性必修3第三章实验活动2——有机化合物中常见官能团的检验。本节课的实验目的有三点:一是加深对有机化合物中常见官能团性质的认识;二是学习有机化合物中常见官能团的检验;三是了解有机化合物检验的一般思路和方法。

  本节课的实验用品如下(此处省略具体实验用品介绍)。我们来看本节课的第一个任务,请用实验方法区分下列两组物质:第一组,乙醇、己烯、苯和四氯化碳;第二组,丙醇、氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。同学们先按下暂停键思考一下。

  我们先看第一组的4个物质。物质的鉴别通常利用物质性质的差异进行。经过前面的学习,大家可能很快指出它们官能团不同。我们可以利用有机化合物所含官能团的性质进行检验,比如用金属钠检验乙醇的羟基,用溴水检验己烯的碳碳双键。不过,物质性质除了化学性质,还有物理性质,有时利用物理性质差异能更简便地检验物质。细心的同学可能观察到这四种物质的水溶性和密度不同。乙醇能与水互溶,己烯和苯不溶于水且在水的上层,四氯化碳不溶于水且在水的下层。所以,我们可以先根据水溶性差异对这四种物质分类。

  来看实验方案和预测现象:

  第一步,取4支试管,分别加入1毫升的乙醇、己烯、苯和四氯化碳,再加入2毫升蒸馏水。若溶液不分层,则为乙醇;若有机层在水的上层,则为己烯或苯;若有机层在水的下层,则为四氯化碳。对于无法鉴别的己烯和苯,我们继续用高锰酸钾鉴别。

  第二步,另取两支试管,分别加入1毫升的己烯和苯,再分别滴加高锰酸钾溶液。若酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,则为己烯;若无明显变化,则为苯。

  我们再看第二组的4种物质,能否同样用水溶性对这四种物质简单鉴别呢?很明显,利用水溶性差异不足以鉴别它们。而这四种物质官能团不同,有机化合物的官能团都有特殊化学性质,可用化学反应检验,进而推断该有机化合物。那么官能团的检验方法有哪些呢?我们知道醇羟基能发生很多反应,但不是每个反应都适合检验。用于物质鉴别和检验的化学反应,一般具有操作简便、现象明显、灵敏度高、专一性强的特点。课本97页列举了几种常见官能团的检验方法。下面请同学们观看实验视频,记录好实验现象。

  请观看视频一、二,了解碳碳双键的性质。

  乙烯与溴的加成反应:将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中,可观察到溴的四氯化碳溶液褪色。

  乙烯的氧化反应:本实验用到酸性高锰酸钾溶液。将乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液,可观察到紫色消失,这说明乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,高锰酸钾被乙烯还原成无色物质。根据碳碳双键的性质,我们推测向无色液体己烯中加入溴水或高锰酸钾溶液,颜色均会褪去。因为碳碳双键能和溴单质发生加成反应,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,高锰酸钾被还原为无色物质。

  下面请观看视频三,了解卤原子的性质。

  取一支洁净的试管,向试管里加入几滴溴乙烷,再加入1毫升5%氢氧化钠溶液,振荡,点燃酒精灯加热,静置。用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,置于另一只洁净的试管中,加入少量稀硝酸酸化,再加入几滴2%硝酸银溶液,可观察到试管中有淡黄色沉淀生成。在水解液中滴入硝酸银溶液可产生淡黄色沉淀,反应原理如下(此处省略反应原理)。实验中应注意卤代烃在碱性环境下发生水解反应,氢氧根的存在会干扰卤素离子的检验,所以在滴加硝酸银溶液之前,应先加入过量硝酸使水解液酸化。

  下面请看视频四和五,了解酚羟基的性质。

  向试管中加入约0.1克苯酚晶体和3毫升蒸馏水,振荡试管,得到无色澄清透明的苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,可观察到有白色沉淀产生。

  向试管中加入约2毫升3%苯酚溶液,然后向试管中滴加氯化铁溶液,可观察到溶液变成紫色。苯酚的稀溶液里滴加饱和溴水能看到白色沉淀,这是因为苯酚遇到溴水可产生难溶于水的2,4,6 - 三溴苯酚白色沉淀。该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚遇氯化铁溶液会显紫色,是因为苯酚和三价铁离子形成紫色的配合物。酚类物质一般都可与氯化铁作用显色,利用这一反应也可检验酚羟基的存在。

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《化学 选择性必修3 第3章 实验活动2:有机化合物中常见官能团的检验 逐字稿-2,978字 第5版》.docx
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