师：同学们，今天我们一起来学习人教版高二化学选择性必修三第三章第二节醇和酚的第一课时。本节课的学习目标如下：第一，能辨识醇和酚；第二，能说出醇的结构特点并进行分类，列举常见醇在生活中的应用；第三，能从分子组成和结构的角度，解释醇类物质的主要物理性质及递变规律；第四，能从化学键的极性和反应规律的角度，进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的氧化反应和消去反应，并能写出相应的化学方程式；第五，能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其应用；第六，能类比乙醇的化学性质，分析和推断其他醇类物质的化学性质，并书写相应的化学方程式。
生活中，我们常用醇类物质消毒，比如乙醇、异丙醇，免洗消毒液的成分中主要也是醇类物质。现在，请同学们观察以下有机化合物在结构上的特点，找出醇类物质。我们发现，上面这几个有机物中的羟基与饱和碳原子相连，这类物质称为醇；下面这几个有机物中的羟基与苯环直接相连，属于酚类物质。根据分子中所含羟基数目的不同，我们将醇分为一元醇、二元醇、多元醇。由烷烃所衍生的一元醇叫做饱和一元醇，它们的通式为(C_{n}H_{2n + 1}OH)，也可简写为(ROH)。
甲醇是常见的一元醇，广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。但要注意，甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡，假酒就是因含有甲醇而对人体造成伤害。乙二醇是常见的二元醇，是无色粘稠的液体，易溶于水和乙醇，常用于生产汽车防冻液。丙三醇是常见的多元醇，俗称甘油，易溶于水和乙醇，用于配制化妆品，也是重要的化工原料。
请同学们预测直链饱和一元醇的熔沸点随碳原子数增加的变化规律，并说明原因。根据分子晶体熔沸点的判断思路，随着碳原子数的增加，相对分子质量增大，范德华力增大，分子间作用力增大，所以醇的熔沸点升高，课本的表格也验证了我们的预测。12个以上碳原子的醇为固体，其他为液体。
现在，请同学们仔细阅读以下表格中的数据，能得出什么结论呢？
生：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
师：非常好。那同学们能解释一下原因吗？
生：因为醇分子间可以形成氢键，导致分子间作用力增大，所以醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
师：完全正确。接下来，请同学们观察下表，归纳出饱和一元醇在水中的溶解度变化规律并解释原因。
生：醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而降低。因为醇分子与水分子间形成氢键，所以甲醇、乙醇、丙醇与水可以任意比例互溶，但随着碳原子数的增加，推电子基增大，亲水性的极性减小，根据相似相溶原理，醇在水中的溶解度就会减小。
师：很好。以上我们学习了醇的定义、分类以及醇物理性质中熔沸点和水溶性的变化规律。由于乙醇分子可以与蛋白质分子形成氢键，使蛋白质结构改变，所以75%的乙醇可以使病毒表面的蛋白质变性，从而杀死病毒。接下来，我们以乙醇为例研究醇的化学性质。乙醇的结构大家已经比较熟悉，官能团为羟基，分子中有5种键，由于氧原子吸引电子的能力比碳、氢强，碳氧键、氧氢键的电子都向氧原子偏移，均有较强的极性，易断裂，也就是图中的1号和2号键容易断裂。受氧原子影响，3、4号碳氢键的活性也比较强，较易断裂，而5号键是非极性键，很难断裂。
请同学们从化学键角度分析一下我们已经学过的乙醇的置换反应、取代反应和氧化反应过程中乙醇分子的断键和成键特点。
生：置换反应、酯化反应中乙醇分子断1号键；与溴化氢的反应中乙醇分子断2号键；催化氧化反应中乙醇断1号和3号键。
师：非常准确。乙醇能与氧气在催化剂的条件下反应，那乙醇能与氧化性更强的酸性高锰酸钾溶液反应吗？在免洗消毒液的说明书上也指出不能与高锰酸钾合用。现在，请同学们跟老师一起来看看乙醇与酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾的反应实验。
乙醇与酸性高锰酸钾溶液的反应：取少量酸性高锰酸钾溶液于试管中，再加入乙醇，可以观察到酸性高锰酸钾溶液逐渐褪色。
向试管中加入约两毫升3%酸性重铬酸钾溶液，然后滴加两滴乙醇震荡，可观察到溶液由橙红色变为绿色。
我们看到，在实验中乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色。在这两个实验中，乙醇都是先被氧化成乙醛，乙醛再被氧化成乙酸，最终产物都是乙酸。警察就是利用乙醇能与橙色重铬酸钾反应变为绿色的原理来进行酒精检测。生活中，有些人喝酒后会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状，这是因为一般人体内部都有乙醇脱氢酶，能将乙醇氧化成乙醛，如果人体内缺少乙醛脱氢酶，乙醛就不能继续被氧化成乙酸，从而使人脸部甚至体表的毛细血管扩张充血，产生醉酒症状。
在以上的反应中，我们看到一个乙醇分子失去两个氢原子被氧化成乙醛，一个乙醛分子又加入一个氧原子被氧化成乙酸。我们将有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应，相反，加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醇的反应可以归纳为置换反应、取代反应、氧化反应，氧化反应包括燃烧、催化氧化、被高锰酸钾或重铬酸钾氧化成乙酸。
我们可以看到，化学变化是有条件的，反应条件不同，发生的化学反应也不同。在上一节课中，我们学习了卤代烃。请同学们对比溴乙烷，结合乙醇分子中化学键的极性，推测乙醇还可能具有哪些化学性质呢？
生：乙醇有可能断2号和4号键发生消去反应生成乙烯。
师：非常好。我们可以通过检验产物乙烯的生成来验证乙醇的消去反应是否可以发生。乙烯的检验可以利用酸性高锰酸钾溶液褪色，或者溴水或溴的四氯化碳溶液褪色来检验。那大家思考一下，此反应的反应条件是怎样的呢？