师:同学们,今天我们学习高一人教版必修2第七章第二节《乙烯与有机高分子材料》的第一课时——乙烯。希望通过本节课,大家能通过观察乙烯的电子式、结构式,掌握其组成及结构特点;通过对比乙烯与甲烷的化学性质,掌握乙烯的性质,了解氧化、加成、聚合等有机反应类型;知晓乙烯在生产生活中的应用,培养科学态度和社会责任。
大家有没有买过生的猕猴桃,又酸又涩,这时怎么办呢?可以把熟苹果或香蕉跟猕猴桃放在一起密封,很快猕猴桃就熟了能吃了。这是为什么呢?原来成熟的苹果或香蕉会释放一种催熟剂——乙烯,能催熟猕猴桃。那如果果农希望猕猴桃在运输过程中别成熟得太快,会用什么办法减少猕猴桃成熟释放的乙烯呢?今天我们就先来了解乙烯,找找答案。
首先看乙烯的物理性质,乙烯是一种无色、稍有气味的气体,密度比空气略小,难溶于水。接下来看乙烯的分子式和电子式。乙烯含有两个碳原子和四个氢原子,两个碳原子间共用两对电子,其分子中的氢原子数少于乙烷,碳原子的价键没有全部被氢原子饱和。从结构式能看出乙烯含有碳碳双键。同学们思考一下乙烯的结构简式,要特别注意,乙烯结构简式中碳碳双键不能省去,而环丁烷中的碳碳单键可以省略。
从球棍模型和空间充填模型能看出乙烯是平面型分子。我们将乙烯和乙烷的分子结构作比较。乙烷分子式比乙烯多两个氢原子,乙烷是饱和烃,乙烯中碳原子的价键没全部被氢原子饱和。大家看老师手上乙烷和乙烯的球棍模型,乙烷分子有6个碳氢单键、1个碳碳单键;乙烯有4个碳氢单键、1个碳碳双键。乙烷结构与甲烷相似,乙烯是平面型分子。所以乙烷中两个碳原子以碳碳单键相连,乙烯中两个碳原子以碳碳双键相连。这使得乙烷中碳和氢不全在一个平面内,而乙烯中6个原子都在一个平面内。
师:请同学们思考,乙烷和乙烯是同系物吗?我们知道乙烷属于烷烃,根据同系物定义,结构相似、分子组成相差一个或若干个CH?原子团的化合物互称同系物。但乙烷和乙烯结构中碳碳键的成键类别不同,分子组成上也没相差一个或若干个CH?原子团,所以乙烷和乙烯不是同系物。乙烯中碳原子的成键方式与烷烃差异较大,性质上也有很多不同。碳碳双键使乙烯化学性质较活泼。接下来看乙烯的化学性质,请同学们观看教材67页实验7 - 2的两个实验并观察现象。请看视频。
这是乙烯的氧化反应,实验用品主要有酸性高锰酸钾溶液。将乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液,可观察到紫色消失,这表明乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,高锰酸钾被乙烯还原成无色物质。点燃纯净的乙烯,会观察到乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟,同时放出大量热。在乙烯燃烧过程中,乙烯被空气中的氧气氧化,生成二氧化碳和水,黑烟是乙烯不充分燃烧产生的碳。从视频可知,乙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟,与甲烷燃烧现象相比,主要是乙烯含碳量较大,燃烧不充分所致。将制得的乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,能使溶液紫红色褪去,据此可鉴别甲烷和乙烯两种气体。那请同学们思考,能否根据乙烯能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去这一性质除去甲烷中的乙烯呢?
生:(思考)
师:细心的同学会发现,乙烯被酸性高锰酸钾氧化后会产生二氧化碳,除杂时引入了新杂质,所以不能用酸性高锰酸钾溶液除甲烷中的乙烯。那乙烯除了易被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化,还有什么其他性质呢?我们知道结构决定性质,这两个氧化反应破坏了乙烯中的碳碳键、碳氢键。有没有只破坏较活泼碳碳双键的物质呢?看下面这个实验,请同学们观看教材68页实验7 - 3并观察现象。请看视频。
这是乙烯与溴的加成反应,实验用品主要有溴的四氯化碳溶液。将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中,可观察到溶液褪色。这是因为乙烯与溴发生加成反应,生成1,2 - 二溴乙烷,使溴的四氯化碳溶液红棕色褪去。实验表明,乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明乙烯与溶质溴发生了反应,产物1,2 - 二溴乙烷是一种无色油状液体,密度比水大,不溶于水。同学们看,这个反应类型与之前学的不同。再看这个动画,看看乙烯是如何与溴反应的。乙烯和溴反应时,乙烯断开一个碳碳双键,两个碳原子分别直接与两个溴原子结合,生成1,2 - 二溴乙烷。为表示两个溴原子在不同碳原子上,用1,2表示溴原子在碳链上的位置,也可用结构简式表示乙烯和溴的加成反应。这个反应像高锰酸钾一样,可检验乙烯,鉴别甲烷和乙烯,还能除去甲烷中的乙烯,但乙烯与溴、与酸性高锰酸钾反应类型不同。
我们把乙烯和溴这类反应叫加成反应。加成反应是指有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。这里的不饱和碳原子一般指碳碳双键或碳碳三键。就像一位同学双手插入口袋,然后再把手拿出来,一只手各拿一个苹果。
那根据乙烯与溴的加成反应,看看乙烯与其他物质的加成反应,如与氢气、卤化氢、水等反应。乙烯与氢气加成,想象成双手打开后,两只手各拿一个氢,就变成饱和的乙烷分子。即乙烯在一定条件下碳碳双键断开,形成碳碳单键,与氢气反应,两个碳原子各接一个氢原子生成乙烷。同理,乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应,一个碳原子接氢原子,另一个碳原子接氯原子生成氯乙烷,这也是工业制氯乙烷的方法。乙烯和水在一定条件下发生加成反应,生成乙醇,这是工业制乙醇的方法,也叫乙烯水化法制乙醇。下面做个巩固练习,判断下列反应属于取代反应、氧化反应、加成反应的分别是哪个序号。
