师：同学们好，今天我们一起来学习人教版选择性必修三第三章第五节《有机合成》第二课时。
本节课的学习目标有三个：一是认识有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化；二是了解设计有机合成路线的一般方法；三是体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
首先，我们来了解有机合成路线设计的方法。有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理设计与选择，以较低成本、较高产率，通过简便且对环境友好的操作得到目标产物。那么，如何进行有机合成路线的设计呢？有哪些方法呢？接下来给大家介绍两种有机合成路线设计的方法。
第一种是从原料出发设计合成路线，也就是通常所说的正向合成。其基本思路是：从简单易得的基础原料出发，比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应增长碳链或连接官能团，合成第一个中间体。在此基础上，利用中间体的官能团加上辅助原料进行第二步反应，合成出第二个中间体，经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。这就是从原料出发设计合成路线的基本思路。
下面我们通过第一个“思考与讨论”的习题来感受一下从原料出发设计合成路线。人们最初通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产。工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。对比乙酸和乙烯的结构，碳链未增长，但官能团发生了变化，所以在合成时是将碳碳双键转变为羧基的一系列官能团转化。首先，将乙烯与水在催化剂、加热加压的条件下转化为乙醇，得到第一个中间体。再加上氧气和铜作为辅助原料，氧化得到乙醛，最后乙醛氧化得到目标产物乙酸。这就是我们由正向、从原料出发来合成目标产物的基本思路。但目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺，其反应原理是：乙烯在催化剂的催化下直接被氧气氧化成乙酸。
假定该工艺涉及的反应和“思考与讨论一”中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种路线的总产率。合成路线一经历三步反应，总产率应为70%×70%×70% = 34.3%。而合成路线二是一步反应，产率就是70%，明显合成路线一的产率远低于合成路线二。由此可见，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率。
直接从原料合成目标产物的方法，一般能解决相对较简单的有机化合物的合成。如遇复杂的有机化合物，则需要采用第二种方法，即从目标产物出发进行的逆合成分析法。它的基本思路是：在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物。接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。我们可以用这个简单的图示来表示逆合成分析的过程：目标化合物逐步往上推得到中间体，直至最后确定最适宜的基础原料，从而形成合成路线。
我们以“思考与讨论3”为例来试试逆合成分析法。乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？首先对比乙酸乙酯和乙烯的碳骨架和官能团。乙烯有两个碳，而乙酸乙酯有四个碳，同时基于酯基的成键原理，可以判断在这个位置进行断键，从而推得上一步中间体为乙酸和乙醇。接着比较乙酸、乙醇与乙烯的结构，发现碳链未变，但官能团不同，则可由官能团转化得来。乙酸可由乙醛氧化得来，乙醛可由乙醇氧化得来，而乙醇可经过多种方法由乙烯转化得来。由此逆向推得乙烯合成乙酸乙酯的合成路线。因为乙烯可通过多种方法转化为乙醇，所以乙酸乙酯的合成路线就有多种。下面列了两种合成路线，同学们比较看看哪种合成路线更好？
路线一是由乙烯直接与水加成转化为乙醇，再由醇氧化成醛，醛氧化成酸，最后乙醇和乙酸在浓硫酸加热条件下酯化为乙酸乙酯。路线二则是乙烯先与溴化氢加成得溴乙烷，再在氢氧化钠水溶液的条件下加热，水解为乙醇，后续步骤同路线一。不难发现，路线一比路线二步骤少，产率高。结合之前乙烯可直接氧化生成乙酸的工艺，我们还可以有第三种合成路线：利用乙烯直接氧化生成乙酸，再将乙烯与水加成得乙醇，最后酯化得乙酸乙酯，这样三步就可以合成，步骤更少，反应产率更高。
基于上述情况，我们发现当得到几条不同的合成路线后，还需要综合多方面因素进行选择，合理规划方案。那么有哪些原则是我们要注意的呢？有以下五个方面：第一，合成反应要步骤较少，副反应少，反应产率高；第二，原料、溶剂和催化剂需要尽可能价廉易得且低毒；第三，反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；第四，污染排放少；第五，在进行有机合成时要贯彻绿色化学的理念等。
接下来，请同学们结合上面讲的逆合成分析思路以及设计合成路线的基本原则，思考下面这个问题。乙二酸二乙酯是医药和染料工业的原料，以乙烯为原料，设计和选择乙二酸二乙酯的合成路线。首先分析乙二酸二乙酯的结构，发现它的分子结构具有一定对称性，对称的碳骨架或官能团有可能在原料选择或合成反应中同时形成，有利于简化合成路线。该分子中有两个酯基，若将酯基断开，所得片段对应的中间体即是乙醇和乙二酸，说明目标产物可以由2分子乙醇和1分子乙二酸酯化得到。
接下来从官能团转化的角度分析乙二酸分子的结构。根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，则乙二酸前一步的中间体应该是乙二醛。根据以上思路继续分析，卤代烃水解成醇，则乙二醛的前一步中间体应是1,2 - 二氯乙烷，1,2 - 二氯乙烷则又可以通过乙烯与氯气加成反应得到。而另一个中间体乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到，由此确定合成乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯。