师：同学们，今天我们一起来学习高二人教版化学选择性必修三第三章第五节有机合成第三课时。本节课我们有两个学习目标：一是基于真实情境复习巩固有机合成路线的设计；二是基于药物人工合成路线设计，体会化学在人类发展中的重要作用。
我们先来看学习内容。据《神农本草经》记载，柳树的皮、枝、叶等有清热解毒的功效，但很长时间人们不知柳树中起作用的成分是什么。后来研究者通过人工方法从柳树中提取到有效成分，命名为柳苷。科学家又发现柳苷中有功效的有机分子是水杨酸，其分子结构显示，该有机化合物叫邻羟基苯甲酸，也叫水杨酸。随着人类发展，从植物体中提取水杨酸无法满足需求，人工合成水杨酸应运而生。然而，人们服用水杨酸时，部分人会出现胃酸反流情况。
我们知道，水杨酸分子中有两个官能团，一个是酚羟基，另一个是羧基，这两种官能团都有酸性，所以服用水杨酸可能导致人体胃酸过多，刺激胃，产生不良反应。为改善这种情况，科学家对水杨酸的官能团进行修饰，由此从水杨酸发展出了乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的结构是在水杨酸基础上引入了一个酯基，实际上它就是我们现在医药市场上常见药物阿司匹林的成分，其结构如图所示。目前合成阿司匹林的化学方法已较成熟，今天我们尝试用学过的知识设计其合成路线。
请同学们以甲苯和乙酸酐这两种有机原料作为起始原料，设计合成乙酰水杨酸的有机合成路线。提示一下，酚羟基与硫酸反应很难直接生成酯基，但它较容易跟酸酐反应生成酯基。请同学们结合上节课所学，根据乙酰水杨酸的分子结构推测其合成路线。
我们看，根据乙酰水杨酸的分子结构，其分子中有一个羧基和一个酯基。结合上节课逆向合成有机分子的方法，我们可将酯基断开，推出需要的中间物，一个是邻羟基苯甲酸，另一个就是题目给定的乙酸酐。乙酸酐作为给定原料，无需再设计路线合成。所以，我们路线的合成设计就转变为合成邻羟基苯甲酸，也就是水杨酸。
从甲苯到邻羟基苯甲酸的合成路线该如何设计呢？对比甲苯原材料和目标物邻羟基苯甲酸的分子结构，我们发现主要有两处差异：一是要将甲基转化为羧基；二是要在邻位引入一个羟基。同学们思考一下，在前面的学习中，我们有哪些方法可以实现这两个位置的改变呢？
我们来看一个合成路线，该路线以甲苯作为初始原料，通过几个步骤实现了水杨酸的合成。同学们先看这个合成路线，思考其中涉及的反应原理。我们来看该反应路线中的几个问题：
第一，在反应第一步引入磺酸基，它起到什么作用？在第一步反应中，甲苯与浓硫酸反应在对位引入了一个磺酸基。第二步反应通过硝化反应在邻位引入一个硝基。第三步反应在酸性条件下水解，又把引入的磺酸基去掉。那么磺酸基起到什么作用呢？分析可知，如果没有磺酸基的引入，直接通过硝化反应在苯环上引入硝基，根据前面学的化学性质，甲苯与浓硝酸反应，不仅会在邻位引入硝基，还可能在对位引入硝基。所以第一步磺酸基去到对位，可避免对硝基甲苯这种副产物生成。因此，磺酸基的引入实现了基团的占位，提高了目标产物的产率。
第二，在第四个步骤中，通过酸性高锰酸钾实现了甲基到羧基的转变，后面三个步骤将硝基转化为酚羟基。我们能否将甲基转化为羧基这一步骤放到最后一步呢？如果将甲基转化为羧基这一步放到最后，也就是先将硝基转化为酚羟基，再通过酸性高锰酸钾实现甲基氧化为羧基。结合前面所学酚羟基的性质，酚羟基是很容易被氧化的基团，所以若将酸性高锰酸钾氧化甲基到羧基这一步放到最后，可能会大大影响目标产物的产率。所以我们应将氧化这一步放到前面，酚羟基的引入放到后面。这就是常见的水杨酸的一种合成路线。
工业上由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸，条件是在浓硫酸、85 - 90 度加热。结合以前所学合成物质的方法，我们可以用什么装置实现这个合成反应呢？有机合成常需考虑温度控制，有时为控制反应，需将反应物缓慢、分批次加入，有时为充分反应，还需不断搅拌。为操作便利，有机合成通常会用这样的装置：这个装置的反应容器有三个口，叫三颈烧瓶或三口烧瓶。第一个口放置温度计，可实现反应过程中温度的控制；第二个口放置的仪器叫恒压滴液漏斗，作用是向反应容器中缓慢滴加溶液，控制溶液滴加速度，进而控制整个反应速度。同学们看这个恒压滴液漏斗，它侧面的玻璃管起到什么作用呢？既然叫恒压滴液漏斗，就要实现恒压，主要靠这个玻璃管实现。玻璃管连接了三颈烧瓶和恒压滴液漏斗内部，使恒压滴液漏斗内外压强平衡，保证漏斗内的液体能顺利流下。第三个口放置的仪器叫球形冷凝器，以前学习有所接触，在有机合成中也经常使用，主要作用是进行有机物的冷凝回流。因为有机物很多具有低沸点、易挥发的特点，受热时原料会以蒸汽形式从反应容器内分离，降低原料利用率，通过冷凝回流可提高原料利用率。比如这道题中乙酸酐沸点较低，通过冷凝回流可提高其利用率。