师：同学们，今天我们一起来学习选择性必修3第一章第二节研究有机化合物的一般方法第一课时——有机物的分离提纯。通过这节课，希望大家能达成以下目标：一、了解有机化合物分离提纯的基本原理；二、根据有机化合物分离和提纯的原理以及自身性质，选择合适的分离提纯方法，并初步学会基本操作；三、通过重结晶提纯苯甲酸的探究，感受科学研究的方法。
我们从植物金银花、杜仲、绿咖啡中提取的绿原酸，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤和抗炎等作用。那么从金银花中提取绿原酸到确定其分子结构经历了哪些过程呢？研究有机化合物一般经过以下几个步骤，每个步骤都有常用的基本方法，比如通过萃取、蒸馏和重结晶等方法进行分离、提纯；通过元素定量分析确定相关信息；实验室借助质谱法确定分子式，并利用现代仪器分析，如红外光谱、核磁共振氢谱和质谱线衍射确定分子结构。
本节课我们主要了解有机化合物常用的分离提纯方法。有机化合物分离提纯是利用有机化合物与杂质物理性质的差异，将二者分离。那在厨房中，怎样实现汤水中油水分离呢？同学们可能会想到用勺子舀上面的油层，但这样可能分离不充分，还会损失部分水。为提高分离效率，厨房可以用分油勺。像这样把两种互不相溶的液体分开的操作方法叫分液。
实验室怎样分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠混合溶液呢？因为乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液互不相溶，且乙酸乙酯密度较小，所以饱和碳酸钠溶液从分液漏斗下端放出，乙酸乙酯从分液漏斗上口倒出。分液漏斗不仅能分液，还可用于萃取。萃取分为液 - 液萃取和固 - 液萃取，是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。现在我们来看用四氯化碳萃取碘水中碘的实验。
萃取与分液：
主要实验用品有碘水、四氯化碳、带铁圈的铁架台、分液漏斗（100毫升）、小烧杯等。使用前要先检查分液漏斗是否漏液。用量筒量取10毫升碘水倒入分液漏斗，再用量筒量取4毫升四氯化碳倒入分液漏斗，盖好玻璃塞。此时，无色的四氯化碳在下层，黄色的碘水在上层。右手压住玻璃塞，左手握住活塞，将分液漏斗倒置，震荡、摇匀，反复多次，使碘水和四氯化碳充分接触。然后将分液漏斗放在铁架台上静置。待其分层后，打开分液漏斗上的玻璃塞，旋转分液漏斗活塞，使下层液体慢慢沿烧杯内壁流下。当液体交界面下降到活塞处，立即关闭活塞，将上层液体从分液漏斗口部倒出。若碘水颜色没有褪去，可多次萃取。主要步骤如下：检漏、装液、震荡、静置、分液。分液时要注意下层液体从分液漏斗下口放出，上层液体从分液漏斗上口倒出。
接下来做一个萃取剂的选择实验探究。在5个烧杯中分别倒入5种少量试剂，5支注射器中均装入3毫升碘水，分别抽取1毫升溶剂，盖上盖子，针筒往外拉到5毫升刻度线，上下震荡排气，静置观察实验现象。试剂有碘水、溶剂（四氯化碳、苯、乙酸乙酯、乙醇）。哪种溶剂不能萃取碘呢？乙醇与水互溶，所以乙醇不能萃取碘水中的碘。萃取剂的选择应该满足以下条件：一、溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大；二、萃取剂与原溶剂互不相溶，不反应；三、萃取剂与溶质不反应。常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。除了液 - 液萃取，还有固 - 液萃取。固 - 液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。比如我们泡茶、从甜菜中提取糖、从植物中提油，都会用到固 - 液萃取的方法。二氯甲烷作为常用的萃取剂，可以通过甲烷与氯气反应得到。甲烷与氯气取代反应的液体混合物含有二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，可以利用它们沸点不同，用蒸馏法分离出来。
蒸馏：
原理是利用混合物沸点不同，除去易挥发或者难挥发的杂质。蒸馏提纯的条件是：互溶液体混合物，有机物热稳定性较强，加热不分解，与杂质的沸点相差较大，一般相差大于30摄氏度。我们来看一下蒸馏的装置及注意事项。蒸馏的装置有铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝器、尾接管、锥形瓶。在蒸馏时需要注意：加入沸石防止暴沸；温度计水银球的上端位于蒸馏烧瓶支管的下端，用来测蒸汽的温度；冷凝器中水的流向是下口流入，上口流出。
重结晶：
重结晶是将含杂质的晶体溶于溶剂后又重新从溶剂中获得纯晶体的过程。其原理是利用被提纯的物质及杂质在同一溶剂中的溶解度不同，将杂质除去。重结晶的关键是选择适当的溶剂。选择溶剂的要求：一、杂质在溶剂中的溶解度很大或者很小，易于除去；二、被提纯有机物在该溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可再次进行重结晶提高纯度。