师：同学们，今天我们学习人教版选修 5《有机化学基础》疑难问题的解答。学完这部分内容，大家可能有一些疑问，比如认识的有机化合物越来越多，化学性质却越来越混乱，该如何梳理有机化合物的化学性质呢？对于一个陌生的有机反应，怎样判断其反应类型？给一个陌生的有机分子结构，如何判断原子的共面问题？在书写同分异构体的时候，怎样才能做到思维有序？今天，我们就带着这四个问题一一为大家解答。
首先，来看第一个问题：如何梳理有机物的化学性质。我们先思考一个问题，有机物的化学性质由什么决定？答案是结构。决定有机物化学性质的原子团或原子，我们把它叫做官能团。所以，今天给大家的第一个秘籍就是根据官能团结构的特点，去掌握典型代表物的性质。
比如烃的典型代表物有以下几种：甲烷没有官能团，但甲烷结构中有 4 个碳氢键，碳氢单键是极性键，容易断裂。在光照条件下，易与氯气发生取代反应。当然，甲烷也是一种很好的燃料，所以还可以发生氧化反应。
乙烯和乙炔，它们的官能团分别是碳碳双键、碳碳三键，都属于不饱和键，容易打断其中一个或者两个键，在碳碳两端加上其他的原子或原子团，从而发生加成反应。它们也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生氧化反应。
苯分子内碳之间的键是介于单键和双键之间的特殊键，所以它既可以发生取代反应，也可以发生加成反应。发生取代反应时，断的是碳氢单键这个极性键，打断后容易被硝基或溴原子取代；发生加成反应时，主要打断的是苯分子内的大π键，分别在 6 个碳原子上加上氢原子。由此可知，在官能团里，不饱和键和极性键是极易断裂的部位。
我们再来看看烃的衍生物。溴乙烷的官能团是溴原子，其中碳溴单键是极性键，是易断裂的部位，容易发生取代反应生成醇类物质。同时，它也能与邻位的碳氢键同时断裂，脱去小分子，形成不饱和键，从而发生消去反应。
乙醇和苯酚的官能团是羟基，其中碳氧单键和氧氢单键也是极性键，容易断裂，发生一系列化学反应。乙醇中羟基的碳氧双键是不饱和键，容易与氢气等发生加成反应；碳氢单键是极性键，容易发生氧化反应。
对于乙酸中的羧基和乙酸乙酯中的酯基，其中碳氧单键和氧氢单键也是容易断裂的极性部位，所以容易发生酯化反应和水解反应。
通过这样的分析，我们知道通过官能团结构特点去掌握典型代表物的性质，是一种很好的方法。不过，掌握了典型代表物的性质后，这些知识还是比较零散的，我们该怎么做呢？
首先，可以把这些物质进行网络化和升华。网络化就是把各典型代表物形成一个物质转化关系图，通过这个关系图，我们能理清楚各典型代表物之间的关系，同时也有利于我们形成有机合成设计的基本思维。
形成网络图后，把典型代表物上升为类别，按照分类方法上升为类别。根据同类物质性质相似的原则，把典型代表物的性质上升为类别的性质，从而去认识更多陌生化合物的性质。
下面，我们看看能不能用这种方法去判断一些陌生复杂结构分子的性质。来看氧氟沙星的分子结构，它比较复杂。我们如何判断其可能具有的性质呢？首先根据结构决定性质，先找出它的官能团。主要有氟原子，属于卤代烃；碳氧双键（酮基），属于同类物质；羧基，属于羧酸类物质；碳双键，属于烯烃类物质。然后根据同类物质性质相似，来判断它可能具有的性质。
其中氟原子属于卤代烃，可以发生水解反应。一摩尔氟原子若接在苯环上，可以消耗两摩尔氢氧化钠。氟原子能不能发生消去反应呢？它接在苯环上，不能跟邻位碳发生消去反应，所以可以判断 C 选项是错误的。
再看碳氧双键，可以发生加成反应，比如跟氢气发生加成，这属于还原反应。
再看羧酸的性质，它有酸性，可以跟氢氧化钠发生中和反应，所以 1 摩尔羧酸可以跟 1 摩尔氢氧化钠反应。这样，1 摩尔的氧氟沙星分子，可以跟 3 摩尔氢氧化钠发生反应，所以 D 选项就是错误的。
羧基可以跟醇发生酯化反应，所以 B 选项这个说法是对的。
再来看看碳氧双键，它不能使酸性高锰酸钾褪色，所以 A 选项是错误的。通过这样的分析，我们知道这道题的答案是选择 B。
接下来，看第二个问题：如何判断有机反应类型。首先要认识常见有机反应类型的特点。
比如说取代反应，它的特点是反应物两种分子各打断一个键，然后相互交换成分。像我们学过的烷烃的取代反应、酯化反应和水解反应，都属于取代反应类型。
再来看看加成反应，它是在不饱和键的两端加上其他的原子或原子团的过程。我们认识的碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键（主要指醛类和酮类物质），容易发生加成反应。
氧化反应和还原反应的特点是什么呢？氧化反应和还原反应是通过观察有机物前后的组成来判断的。其中氧化反应是指有机物加氧或者去氢的反应，而还原反应是指有机物加氢或者脱氧的反应。
再来看看消去反应的特点。消去反应是卤原子或羟基与邻位碳上的氢原子同时脱下一个小分子，形成不饱和键的过程。这里的关键就是要形成不饱和键。
我们再看看加聚反应和缩聚反应，它们都属于聚合反应，共同特点是形成了高聚物，比如聚乙烯、涤纶这样的高聚物。不同点是加聚反应是通过碳碳双键打开其中一个键连接而成的长碳链，而缩聚反应则是不同分子之间通过脱去小分子连接而成。
掌握了常见典型有机反应类型的特点后，我们能不能判断一些陌生有机反应的类型呢？来看两道题，这两个反应对我们来说都比较陌生，下面判断一下第一个反应属于什么反应类型。
首先观察前后两个有机分子结构上的区别，可以看出形成了一个酯基，还形成了一个六圆环的结构。我们知道酯基应该是这个分子当中的羟基和羧基酯化而成。所以根据酯化反应的特点，应该是羟基脱了氢原子，羧基脱了羟基，脱下一个小分子水，从而使得这个氧原子和这个碳原子相连，形成了碳氧单键。这个过程脱去了小分子，能不能叫消去反应呢？这里不能叫消去反应，为什么呢？因为这个过程里没有形成不饱和键，它形成的只是一个碳氧单键。
那这个反应属于什么反应类型呢？我们知道酯化反应其实属于取代反应类型，它符合取代反应的特点，所以这个反应的反应类型为取代反应。
再看第二个反应，对比前后分子结构的变化，也可以看出本质上是碳氧双键打开了一个单键，也就是这个碳打开了一个单键，而氢氰酸打断了碳氢单键，其中的氢原子接在了氧原子上，氰基当中的碳接到了这个碳上，形成了这样一个分子。这个过程其实可以看作是醛基当中碳氧双键加上了氢氰酸这样一个物质的过程，所以符合加成反应的结构特点。
由此我们可以总结出，画圈法是分析成断键位置很重要的一个方法。画圈后，可以判断出成断键的位置，根据反应类型的特点，就能判断出陌生反应的反应类型。
接着看第三个问题：如何判断陌生结构分子中原子的共面问题。秘籍一就是掌握典型分子的空间结构以及原子共面情况。