师：同学们，今天我们来学习高二人教版化学选择性必修三第三章第一节卤代烃。通过本节课学习，希望大家实现相应学习目标。
大家经常看到足球场上球员受伤后，队医会往伤处喷一种液体，喷完后没什么大碍的球员就能继续上场比赛。这种喷雾的主要成分氯乙烷就属于卤代烃。那卤代烃为什么能用于紧急治疗？它能发生哪些反应？生活中还有哪些物质属于卤代烃？要解决这些问题，就让我们一起走进今天的课堂。
首先，请同学们打开课本，阅读第52页第一段及资料卡片，思考以下问题：什么是卤代烃，有哪些分类？结合第二章学习的烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？卤代烃如何命名？根据资料卡片并结合烃类物质的命名，总结卤代烃的命名原则。
卤代烃，就是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，通常用RX表示。那卤代烃一定是由取代反应生成的吗？以溴乙烷为例，它既可以是乙烷和氯气发生取代反应生成，也可以是乙烯和氯化氢发生加成反应生成，所以卤代烃不一定是由取代反应生成的。
对于卤代烃，我们可以根据卤素原子的种类分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；按卤素原子的数目分为一卤代烃和多卤代烃；按照烃基的饱和与否分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。同学们能写出饱和一卤代烃的通式吗？就是在饱和烷烃的基础上去掉一个氢原子，增加一个卤素原子，即(C_{n}H_{2n + 1}X) 。
根据之前学过的甲烷取代反应产物、乙烯加成反应产物、乙炔加成反应产物以及苯取代反应产物的名称，结合课本上的资料卡片，可知卤代烃的命名原则是以烃为母体，卤素为取代基，类似于烃的命名，即先选主链再编号，然后写名称。编号时要从距离简单取代基近的一端编号，如果有碳碳双键，就从距离碳碳双键近的一端编号。
请同学们试试给下面这两个卤代烃命名，第一个物质叫做二甲基二溴丙烷；第二个物质叫做三甲基四氯一丁烯。
下面请同学们阅读课本52页表3 - 1几种卤代烃的物理性质，总结一下有什么规律。从表中可以看到，随着碳原子数的增加，卤代烃的密度逐渐减小，其中一氟代烃和一氯代烃的密度都比水小，其余卤代烃密度比水大。另外，它们的沸点随着碳原子数的增多逐渐升高，从沸点可知它们在常温下的状态，只有少数是气体，比如一氯甲烷、一氯乙烷和氯乙烯，其余大多数是固体或者液体。溶解性方面，卤代烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。现在同学们能解释为什么氯乙烷可以用于紧急治疗了吗？
生：氯乙烷在常温下是气体，当液态氯乙烷被喷出后，迅速汽化，吸收大量的热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速阵痛的效果。
师：非常好。下面我们来学习卤代烃的代表物质溴乙烷，这是溴乙烷的空间填充模型、球棍模型以及核磁共振氢谱。请同学们根据溴乙烷的模型书写它的分子式、电子式、结构式和结构简式。我们可以把溴乙烷看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代的产物，所以溴乙烷分子式是(C_{2}H_{5}Br) ，它的官能团是碳溴键。溴乙烷是一种无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。
化学中有个重要思想是结构决定性质。我们将溴乙烷的某些物理性质和乙烷做对比，请同学们结合选择性必修二的知识，思考为什么溴乙烷的密度、沸点都比乙烷大呢？
生：乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似。由于溴原子取代了氢原子，导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，从而使沸点升高，密度增大。
师：没错，这个事实说明官能团碳溴键的引入影响了物理性质。那官能团碳溴键的引入又是如何影响化学性质的呢？请同学们根据给出的电负性、键长键能等数据，结合选择性必修2的知识思考溴乙烷可能的断键位置。我们知道在有机反应中，极性键比较容易断裂。由于溴原子的电负性比碳原子大，所以碳溴键是一条极性键，溴原子会带部分负电荷，碳原子会带部分正电荷。再加上乙基是一个推电子基团，就会使这条碳溴键的极性更强。从键长来看，溴乙烷中三种化学键，碳溴键的键长较长，键能较小，所以在溴乙烷中，碳溴键最容易断裂生成溴离子。
下面请同学们根据刚才的推断，预测一下溴乙烷和水发生反应，也就是溴乙烷的水解反应产物。
生：溴乙烷会断裂碳溴键，水会断裂氢氧键，重新组合生成碳氧键和氢溴键，也就是生成乙醇和溴化氢，这个反应也属于取代反应。
师：非常好。那如何通过实验证明这个反应确实断裂了碳溴键产生了溴离子呢？请同学们思考一下实验方案。
生：可以向溴乙烷与水反应后的混合溶液中滴加硝酸银溶液，观察淡黄色沉淀的生成来检验产生了溴离子。为更严谨说明是溴乙烷通过与水反应断裂碳溴键产生的溴离子，还可以增加一个对照实验，向溴乙烷中滴加硝酸银溶液，没有沉淀生成，从而说明溴乙烷自身不会电离出溴离子。
师：那我们的实验设想是否正确呢？溴乙烷的水解反应是否如此简单呢？请同学们认真观看溴乙烷水解反应的视频，记录实验现象。
（播放溴乙烷水解反应视频）
师：向第一支试管中加入一滴管溴乙烷，再向该试管中滴加3滴管氢氧化钠溶液，充分震荡后静置数分钟，待试管中的液体分层。向第2支试管中倒入少量稀硝酸，用胶头滴管吸取第一支试管中的上层水溶液，滴于第2支试管中，充分震荡，然后再向第二支试管中滴加数滴硝酸银溶液震荡，试管中可以看到发生反应有浅黄色的沉淀生成。
我们看到实验最后加入硝酸银溶液，生成了淡黄色的溴化银沉淀，说明之前的推断是正确的，溴乙烷在水解反应中确实断裂了碳溴键生成了溴离子。可是我们在视频中看到整个实验方案比刚才设想的要复杂一些。请同学们再次认真阅读课本53页实验3 - 1的实验操作步骤，思考以下问题。我们知道有机反应一般都比较慢，加热的目的主要是为了加快反应速率。分层的原因是因为溴乙烷不溶于水，而且溴乙烷比水重，所以它在下层。如果分层现象消失了，就意味着溴乙烷彻底反应完了。从平衡的角度来看，加入氢氧化钠会和溴化氢反应，使溴化氢的浓度减小，有利于平衡向正反应方向移动，促使溴乙烷反应完全。由于氢氧化钠的加入，在检验溴离子时就必须要加入稀硝酸中和未反应的氢氧化钠，防止其与硝酸银反应生成黑褐色沉淀氧化银，影响溴化银沉淀的观察。所以，为了完全中和氢氧化钠，加入的硝酸必须过量。由于氢氧化钠的使用，溴乙烷与水反应生成乙醇和溴化氢后，溴化氢会继续和氢氧化钠反应生成溴化钠和水，将两条式子叠加消去水和溴化氢，就是溴乙烷水解反应的总反应方程式。