师:同学们,今天我们一起来学习高二化学选择性必修三第二章第二节炔烃第二课时。这是本节课的学习目标:一、能够列举炔烃典型代表物的主要物理性质;二、通过分析乙炔的化学键和结构,说出碳碳三键与碳碳双键呈现方式的异同;三、通过实验探究、活动预测、验证和分析,明确乙炔化学性质与结构的关系,能书写相应的反应式,深化结构决定性质的化学基本观念。
首先,我们来看一则新闻。
(播放视频)
在上个世纪,八级工是顶尖工匠的代名词。伴随着时代的进步,许多改革开放的亲历者已成为技艺精湛的大国工匠。被誉为高铁焊接大师的中车长客股份公司首席技能专家李万君,是中国第一代高铁工人的杰出代表。在李万君手中,一个个焊缝浑然天成,成为艺术品。精益求精的匠心造就了中国精度。一辆中国高铁下线需经过391道工序,李万君和他的伙伴们负责其中重要一环——转向架横梁与侧梁间的接触环口焊接。从一枪能焊半圈、大半圈到一整圈,这个工作在他们手中得到升华。把手中产品干到极致,如艺术品一般,让我们的高铁越来越好。焊枪喷射着2300摄氏度的烈焰,把每道焊缝都焊成艺术品,这是中国高铁的需要。短短6年时间,中国高铁完成了时速250公里、350公里、380公里的三级跳。高铁所有焊件必须表里如一,没有瑕疵,掉一个焊渣都不行。
通过视频我们知道,焊接工作是高铁时速实现三级跳的重要一环。焊接常用的一种气体燃料是乙炔,乙炔是一种怎样的物质呢?这节课我们就来学习乙炔的相关知识。
(展示乙炔球棍模型)
乙炔分子中的碳原子均采取SP杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键相连接,其中包括一个σ键和两个π键。相邻两个键之间的夹角为180度,两个氢原子和两个碳原子处于同一直线,所以乙炔是直线型分子。
根据以上知识,我们可以写出乙炔的分子式、结构式和结构简式。书写结构式时一定要体现两个键180度键角的形式,书写结构简式时也要注意把碳碳三键表示出来。像乙炔一样,含有碳碳三键的烃称为炔烃,所以炔烃的官能团为碳碳三键。分子中只含一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃,请写出单烯烃的通式。单烯烃比烷烃减少两个氢原子,单炔烃比单烯烃又减少两个氢原子,所以单炔烃的通式为$C_nH_{2n - 2}$。大家写对了吗?炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃相似,随着碳原子数的增加,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大。
乙炔具有哪些化学性质呢?我们选择乙炔为代表物来研究。乙炔是最简单的炔烃,是一种无色无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。乙炔具有怎样的化学性质呢?结构决定性质,我们从乙炔的结构进行分析。
任务一:请同学们填写表格,并思考乙炔和乙烯结构上的相同和不同之处分别是什么?
(展示乙烷、乙烯、乙炔的分子式、结构简式以及结构特点)
可以看出,乙炔的结构与乙烯相似,分子中都含有不饱和键,都有σ键和π键,但也有不同。双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
再来看看碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键的键能。根据表中数据,你能得到什么结论?碳碳双键的键能小于碳碳单键键能的两倍,说明π键的键能小于σ键的键能。碳碳三键的键能小于碳碳单键键能的3倍,也说明π键的键能小于σ键的键能。可见,乙烯和乙炔中π键不如σ键牢固,容易断裂。
通过以上分析可知,乙炔和乙烯的结构相似,可推测乙炔的化学性质与乙烯相似。
任务二:乙炔和乙烯都由碳、氢两种元素组成,可以预测乙炔像乙烯一样能在空气中燃烧,生成二氧化碳和水。乙炔和乙烯都有不饱和键,不饱和键不稳定,容易断裂。可以预测乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气、溴单质、氯化氢、水等发生加成反应,同时也能发生加聚反应。预测是否正确,我们通过实验来验证。
首先,实验需要用到乙炔气体,在实验室如何制取乙炔呢?我们来看看反应原理。碳化钙(俗名叫电石)与水反应生成乙炔和氢氧化钙,因为由电石反应得到,所以乙炔也叫电石气。你知道这个反应属于什么反应类型吗?这个反应的本质是一个复分解反应,碳化钙中的钙离子与水中的氢氧根结合生成氢氧化钙,其余部分也就是水中的氢离子与碳化钙中的碳二负离子形成乙炔。
请根据这个反应原理来完成练习:
a选项,类比碳化钙与水反应可知,1摩尔氮化钙需要结合2摩尔水提供的氢氧根生成氢氧化钙,2摩尔水剩余的氢离子与氮化钙中的碳二负离子结合形成乙炔。同理可得,碳化锂与水生成乙炔、碳化镁与水生成丙炔、碳化铝与水生成甲烷。
实验室制取乙炔还需要注意什么呢?请同学们阅读课本35页,回答以下问题:
一、为什么用饱和食盐水代替水做反应试剂?
通过课本介绍,我们知道电石与水反应非常剧烈,为了减小反应速率,可用饱和食盐水代替水做反应试剂。饱和食盐水为什么能减小反应速率呢?因为随着水的消耗,氯化钠因溶液过饱和而析出,包裹着碳化钙,减少固液接触面积,从而减小反应速率。
二、硫酸铜溶液的作用是什么?
反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体,可用硫酸铜溶液除去,以防止硫化氢等杂质干扰探究乙炔化学性质的实验。硫酸铜为什么能除去硫化氢呢?相信大家还记得这个反应,这是弱酸制取强酸的一个特殊反应。根据这个反应原理,我们可以用硫酸铜除去硫化氢。
三、如何收集乙炔?
乙炔的相对分子质量为26,与空气的平均相对分子质量29相近,两者密度相近。若用排空气法收集,杂质较多,而乙炔只微溶于水,因此可用排水法收集。
实验室制取乙炔时应该选择什么反应装置呢?电石与水反应生成乙炔是固体和液体在不需加热条件下得到气体。请同学们想一想,下列哪种装置可以用来作为乙炔的制备装置。对于固体和液体在不需加热条件下得到气体的实验,固体可以用圆底烧瓶、平底烧瓶、锥形瓶或大试管等来盛装,液体可用长颈漏斗或分液漏斗来添加。但是该反应非常剧烈,液体应该用分液漏斗来添加,以便控制溶液的滴加速度,从而控制反应的速率。同时,电石反应后易变为糊状物,装置C和D难以控制反应的进行与停止,所以选择A和F。
