师:同学们好,今天我们一起来学习高二化学选择性必修三《有机化学基础》第一章第一节《有机化合物的结构特点》第一课时的内容。希望通过本节课,大家能了解有机化合物的分类方法,辨识分子中的官能团,认识分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和极性,初步依据分子结构特点对化学性质及有机反应规律进行分析预测。
其实,我们对有机化合物并不陌生,在日常生活的衣食住行等方面,都随处可见它们的身影。不仅如此,有机化合物在医疗保健、工农业生产以及能源材料、科学技术等领域也发挥着重要作用。经过初中和高中化学的学习,相信同学们对有机化学已有一定了解。那么,请大家根据已学知识或经验,说说生活中常见的有机物有哪些?
生:结合必修2所学及生活经验,不难想到烷烃、烯烃、炔烃、苯、酒精、醋酸和葡萄糖这些例子。
师:从这些例子可以看出,有机化合物是指大多数含碳元素的化合物或碳氢化合物及其衍生物。强调“大多数”,是因为像一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等部分含碳化合物,属于无机化合物范畴。据统计,截至目前,人们在自然界发现或人工合成的有机化合物已达上亿种,远超无机物,且新的有机物还在不断被发现或合成。有机物数目如此庞大,如果逐一研究,会耗费大量时间和精力,分类后再研究就轻松多了。
好,接下来进入今天的核心主干知识。有机化合物的分类方法不止一种,今天主要学习三种。在揭示之前,同学们先做个小练习,对刚才列举的常见有机物进行分类,并说出分类依据。
生:通过对比化学式,发现甲烷、乙烯、苯仅含碳、氢两种元素,必修二学过,这类有机物叫烃;而酒精、醋酸、葡萄糖除碳、氢外,还含有氧元素,可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代得到的化合物,称为烃的衍生物。
师:没错,如果按组成元素分类,有机化合物可分为烃和烃的衍生物。那还有其他分类方法吗?观察发现,刚才列举的有机物中,苯具有环状结构,与其余几种不同。所以,如果按照碳原子组成分子的骨架分类,苯和甲烷、乙烯等有机物分属不同类别,分别是环状化合物和链状化合物。这就是我们要学的第二种分类方法——依据碳骨架分类,按此标准,可将有机化合物分为链状化合物和环状化合物。链状化合物是指碳原子相互连接成链状,环状化合物则是指含碳原子组成的环状结构。这里要强调,对于环状化合物,如果所含碳环为苯环,则属于芳香族化合物,这是芳香族化合物的标志。
了解依据碳骨架分类后,大家阅读一则材料:我国石油蕴藏量丰富,年产量日益增加,综合利用石油加工产品是石油化工的主要任务。常见的石油综合利用方式有:通过常压蒸馏得到液化石油气,主要成分有甲烷、乙烷、丙烷等;将石油裂化裂解,可获得乙烯、丙烯和甲烷等重要化工原料;石油在催化剂和加热作用下,可实现结构调整,使链状烃转变为环状烃,如苯和甲苯。
阅读完,请同学们思考,如果对上述石油加工产品进行分类,该怎么分?分类依据是什么?
生:结合前面讨论的分类方法,如果按组成元素分类,这些石油加工产品都只含碳、氢两种元素,属于烃。按碳骨架分类,甲烷、乙烷、丙烷、乙烯和丙烯属于链状化合物,且是链状化合物中的脂肪烃;苯和甲苯属于环状化合物,又因含苯环,属于环状化合物中的芳香族化合物。
师:很好,相比第一种分类方法,后者让相关有机化合物更有“归属感”。但仅从母体或碳骨架结构形式分类,不能反映其性质特征和结构本质。因此,还有基于性质相似性按官能团分类的方法。
通过必修内容学习,我们知道像碳碳双键、碳碳三键、碳卤键等决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。随着学习深入,我们还会接触到其他官能团。回顾已学官能团及定义后,同学们能否依据官能团对刚才的石油加工产品分类呢?
生:乙烯是最简单的烯烃,官能团为碳碳双键,含碳碳双键的烃分子叫烯烃。所以石油加工产品里的乙烯和丙烯属于烯烃。甲烷、乙烷、丙烷碳原子间均以单键结合,碳原子剩余价键与氢原子结合,达到饱和,称为饱和烃,也叫烷烃。苯和甲苯分子含苯环,属于芳香烃。
师:非常好。这第三种分类方法——基于性质相似性按官能团分类,是最重要的一种,后续章节学习就是按官能团划分类别展开的。依据此分类标准,不仅利于掌握同类有机物性质,还能了解陌生有机物性质。我们继续看看按此标准,还能将有机化合物分为哪些类别。
首先是对烃的进一步分类。强调一下,烷烃基和苯环不属于官能团,所以烷烃和芳香烃没有官能团。到烃的衍生物这里,同学们注意几点:第一,分子中含羟基的化合物,主要有醇和酚。醇羟基连接在烃基上,酚羟基直接连在苯环上,较易辨认。第二,分子中含碳氧双键结构的化合物,主要有醛、酮、羧酸和酯。醛、羧酸、酯的官能团大家比较熟悉,特别注意酮的官能团,碳氧双键两端均连接烷烃基,如丙酮。最后还有两类有机化合物,名称都含“氨”字。氨基取代氨分子中的氢原子得到的化合物叫胺,也可看作烃分子中的氢原子被氨基取代生成的化合物,例如甲烷分子中一个氢原子被氨基取代,生成甲胺。胺用途广泛,是重要化工原料,后续会深入学习。酰胺是羧酸分子中的羟基被氨基取代后的化合物,例如乙酸分子中羟基被氨基取代生成乙酰胺,左边部分叫乙酰基,右边部分叫酰胺基。
以上有机化合物的分类方法,同学们掌握了吗?通过两道习题检测一下。第一题,屏幕上呈现6种有机化合物,请指出它们的官能团名称及所属有机化合物类别。同学们按下暂停键,花30秒完成。
生:化合物一官能团是碳溴键,属于卤代烃;化合物二官能团是碳碳三键,羟基直接连在苯环上,属于酚;化合物三官能团是羟基,属于醇;化合物四官能团是醛基,属于醛;化合物五官能团是羧基,类别为羧酸;最后一个官能团是酯基,类别为酯。这6种有机物分子结构均含苯环,都属于芳香族化合物,因官能团不同,性质也不同。
