师：同学们，今天我们一起学习高二人教版化学选择性必修三第三章第二节苯酚的第二课时。本节课我们有以下学习目标：一、通过观察相关实验视频，有序说出苯酚的主要物理性质。二、通过分析苯酚的结构特点，并与醇、苯进行比较，预测苯酚断键情况，再通过实验视频提供反应事实来验证预测，书写相应的化学方程式并判断反应类型。三、进一步认识基团之间的相互影响，丰富“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想。
上节课我们介绍了可用于消毒的乙醇，今天老师再介绍一种有名的消毒剂——苯酚。早在19世纪，英国外科医生李斯特就已将苯酚用于手术器械消毒。苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用，酚类消毒剂一般只用于外用。这是我们平时能见到的用于消毒的苯酚软膏。通过上节课学习，我们知道酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物，苯酚是一元酚，是酚类物质中最简单的。
首先，请同学们观看视频，有序说出苯酚的主要物理性质。
（学生观看视频）
生：我们发现苯酚是无色晶体，有特殊气味，常温下溶解度较小，高于65度时与水互溶。根据相似相溶原理，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。还发现苯酚放置时间较长会呈粉红色，所以苯酚要密封保存。同时，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
师：很好。接下来我们一起学习苯酚的化学性质。苯酚的结构是在苯环上连一个羟基，结构简式如图所示，官能团是羟基，与上节课学过的醇类物质的官能团一样。根据苯酚的结构，分子中含有的化学键主要有如图所示的6种键。我们在学习甲苯时接触过苯环连其他基团的例子，先回忆一下甲烷、甲苯的性质对比。我们发现苯环使甲基活化，从而甲基能被高锰酸钾氧化成羧基，同时甲基也使苯环活化，使得苯环与溴的取代反应由一取代变成了三取代。
根据以上规律，苯环连着羟基，苯环和羟基会互相活化。羟基中的氧氢键极性增强，比醇类物质中的羟基质子性更大，更易断裂，苯环也会更容易发生取代反应。因此，苯酚的化学性质主要分为两部分：羟基上的反应和苯环上的反应。我们先来看羟基上发生的反应。类比乙醇断氧氢键的反应，苯酚也能断1号键与钠发生置换反应。同时由于氧氢键被活化，我们预测苯酚能够电离出氢离子显酸性。苯酚也可以断1号键，与酸发生酯化反应，还可能与醇类物质发生类似的氧化反应。
首先，我们来验证对苯酚酸性的预测。我们设计以下实验来验证：一、测苯酚溶液的pH；二、向苯酚溶液中滴加指示剂看变化情况；三、向苯酚浊液滴加氢氧化钠溶液看浊液是否变清。我们预测的实验现象如下：pH小于7，紫色石蕊溶液变红，浊液会变澄清。我们一起来看实验视频，请同学们做好记录。
（学生观看视频）
师：实验测得苯酚的pH约为6，滴加氢氧化钠溶液后，浊液变澄清，可以得出苯酚显酸性。苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，但苯酚不能使紫色石蕊溶液变红。我们预测苯酚显弱酸性，那么怎样证明苯酚的弱酸性呢？根据强酸制弱酸以及有弱就水解的原理，我们设计如下实验方案：一、向苯酚钠溶液中滴加盐酸；二、向苯酚钠溶液中通入二氧化碳；三、常温下测一测苯酚钠溶液的pH。预期现象分别为前两个实验中会出现白色浑浊，最后一个实验预测溶液的pH会大于7。我们一起来看实验视频，请同学们做好记录。
（学生观看视频）
师：我们看到向苯酚钠溶液中滴加盐酸、通入二氧化碳时，溶液中都出现了白色浑浊。测得的苯酚钠溶液的pH大于7，与我们预测的一致。可以得知苯酚是一种酸性弱于碳酸的弱酸。苯酚钠与盐酸的反应原理如下，那么苯酚溶液中通入二氧化碳后反应的产物是苯酚和碳酸钠吗？我们看看相关的电离平衡常数资料。我们发现苯酚的电离常数比碳酸的第二步电离常数大，也就是说苯酚会与碳酸钠溶液反应制得碳酸氢根离子，所以苯酚钠与二氧化碳反应生成碳酸钠是错误的，产物会继续反应。所以无论二氧化碳的量怎样，产物都应该是碳酸氢钠。酸性强弱依次为：碳酸强于苯酚强于碳酸氢根离子。
苯酚的弱酸性可以总结如下：首先，苯酚可以与碱和盐反应，例如苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。除此之外，我们还可以用强酸制出苯酚，例如用盐酸和苯酚钠生成苯酚和氯化钠，同时碳酸也可以制出苯酚，但同学们要注意生成的产物是碳酸氢钠。这里有一个酸性顺序需要大家牢记：碳酸的酸性强于苯酚，强于碳酸氢根离子。
对于我们预测的苯酚的氧化反应，老师找到这个资料，因为羟基连在苯环上，所以氧化产物不同于醇羟基的氧化。苯酚除了可以被空气中的氧气氧化成粉红色，还能使氧化性更强的酸性高锰酸钾溶液褪色，也能燃烧。
接下来我们分析苯酚分子中发生在苯环上的反应。我们预测受到羟基的影响，酚羟基邻对位的碳上的氢原子活化，也就是断裂苯酚的3号键和5号键。苯酚与溴发生取代反应，同时断裂苯环的大π键，苯酚可以与氢气发生加成反应。请同学们观看苯酚与溴的取代反应的实验视频，并做好记录。