师：同学们好，今天我们一起来学习选择性必修三第三章第四节羧酸衍生物第一课时的内容。本节课学习目标如下：其一，认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类，并依据羧酸结构特点预测其物理和化学性质；其二，通过探究甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱，熟悉控制变量法的应用，体验科学研究的一般过程；其三，通过分析结构预测性质、实验验证，探究甲酸的性质，深化认识有机化合物的一般思路。
从图示可知，引入人体的酒精经两步转化为乙酸，最终代谢为水、二氧化碳和能量，乙酸就是生活中常说的醋酸。生活中还有很多带“酸”的物质，如乳酸、柠檬酸、草酸等。请大家查找生活里名称中带“酸”的有机化合物的结构简式，结合课本73页总结羧酸的定义及分类。
生：（学生们查找并整理）
师：通过整理发现，这类物质在结构上有共同特点，即由烃基或者氢原子与羧基相连构成，这类有机物统称为羧酸。羧酸的官能团为羧基，有两种表示方法。按不同标准，羧酸有不同分类法：根据烃基不同，可分为脂肪酸和芳香酸，脂肪酸如乙酸、十八酸、丙烯酸等，芳香酸如苯甲酸；根据羧酸数目不同，可分为一元酸、二元酸、多元酸，一元酸如甲酸、乙酸等，二元酸如乙二酸，多元酸如柠檬酸。
此前我们已建立学习有机物的一般思维模型：先从结构入手，分析碳骨架和官能团，明确所属有机物类别，结合该类有机物一般性质，推测其可能具有的性质，最后通过实验验证。接下来我们依据此模型学习羧酸类物质的性质。首先研究其物理性质。
从结构看，羧酸类物质由疏水的烃基和亲水的羧基构成，羧基中的氧原子、氢原子可与水形成氢键，也能形成分子间氢键。由此预测其物理性质：其一，因羧酸盐类物质可形成分子间氢键，熔沸点较高；其二，羧酸的水溶性由烃基和羧基共同决定，烃基较小时，在水中溶解度较大。
下面通过分析数据验证预测。同学们分析表中数据，思考十八酸的溶解度值可能范围，并说明依据。
生：（学生分析思考）
师：从表中数据可知，正戊酸溶解度急剧减小，十八酸碳原子数大于正戊酸，所以溶解度一定小于3.3。查阅文献，十八酸溶解度为0.043，这是因为随着烃基中碳原子数增多，分子极性减小，溶解度降低。由此得出，碳原子数较少的羧酸能与水互溶，随着分子中碳原子数增加，一元羧酸在水中溶解度迅速减小。
思考二，表中羧酸沸点变化有何规律？为什么？
生：（学生思考回答）
师：从表中数据看出，随着碳原子数增多，一元羧酸沸点升高，因为羧酸盐类物质为分子晶体，随着碳原子数增多，相对分子质量增大，分子间作用力增强，沸点逐渐升高。
思考三，表中数据显示，甲酸与相对分子质量相当的其他有机物相比沸点较高，分析可能原因。
生：（学生思考回答）
师：甲酸可形成分子间氢键，所以沸点较高。有同学注意到乙醇也能形成分子间氢键，猜测可能因羧基结构特殊，形成的氢键键能较大。查阅文献，甲酸分子间氢键键能为30千焦每摩，乙醇为25千焦每摩，可见甲酸分子间氢键键能大于乙醇，所以羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比沸点较高。
接下来从官能团及化学键角度预测乙酸可能具有的化学性质。大家按下暂停键回顾必修二学过的乙酸知识，结合乙酸结构分析其具有这些性质的原因，并书写相关方程式。
生：（学生回顾分析书写）
师：分析乙酸结构，羧基中两个氧原子显负电性，碳原子和氢原子显正电性。推测氧氢键极性大，易断裂，氧氢键断裂时，乙酸表现为酸性；羧基中碳氧双键是吸电子基，使碳氧单键也易断裂，所以乙酸能与乙醇发生酯化反应。受碳氧双键吸电子影响，乙酸α - 碳上氢氧键易断裂。有同学可能想到碳氧双键能否发生加成反应，这个问题后面讨论。
看看同学们的分析，这位同学从氧氢键易断裂、碳氧键易断裂分析出乙酸的酸性及酯化反应，并书写了相关反应方程式，非常好。这位同学分析了乙酸α - 碳上碳氢键易断裂，写出了α - 碳上发生的取代反应。这位同学结合乙醇性质，推测出1分子乙酸断碳氧键，1分子乙酸断氧氢键后发生取代反应，注意这不是消去反应。乙酸的酸性和酯化反应这里不再赘述。
通过查阅文献，羧酸类物质还有以下性质，反应一和反应三同学们可根据结构推测得知。注意反应二，羧酸可被还原为醇，但这不是简单加成反应，因为羧酸中氧原子未共用电子对的p轨道与碳氧双键的π轨道平行，在侧面交盖，形成p - π共轭体系，致使碳氧双键不易发生加成反应，简单理解就是羰基与羟基两个基团相互影响，导致碳氧双键不易加成。
羧酸类物质都有羧基官能团，它们的性质有何异同？接下来探究甲酸的性质。同学们分析甲酸结构，预测其性质。
生：（学生分析预测）
师：分析甲酸结构，可看成既含羧基又含醛基。那么甲酸是否既具羧酸类物质性质，又具醛类物质性质呢？首先看甲酸与乙醇能否反应。本实验药品有浓硫酸、乙醇、甲酸、饱和碳酸钠溶液、碎瓷片。连接好装置，检查气密性，向大试管依次加入3毫升乙醇、2毫升浓硫酸、2毫升甲酸，再加入碎瓷片，连接装置，点燃酒精灯，在底部来回预热。一段时间后观察到碳酸钠溶液上方有一层油状液体生成，拔出导管，熄灭酒精灯。从实验结果看，甲酸和乙醇发生了酯化反应，生成甲酸乙酯和水。