师:同学们,今天我们复习高一人教版化学第七章有机化合物,从四个方面梳理核心知识,构建“结构 - 反应 - 性质”知识结构,并学会在陌生情景中迁移应用。

  首先,掌握有机化合物的分类。按元素组成,有机化合物分为烃和烃的衍生物。烃按碳骨架中碳原子成键方式,分为饱和烃和不饱和烃。饱和烃即烷烃,按碳骨架基本类型,又分为链状烷烃和环状烷烃。不饱和烃按碳原子成键方式,分为烯烃、炔烃和芳香烃,烯烃、炔烃也可类似烷烃按碳骨架基本类型进一步分类。烃的衍生物按官能团不同,分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。

  大家要正确表达、书写各类物质官能团的结构和名称,掌握代表物的性质。比如,烯烃的官能团是碳碳双键,炔烃的官能团是碳碳三键。基本营养物质中,葡萄糖含羟基和醛基,蛋白质的基本结构单元氨基酸含羧基和氨基,油脂含酯基,属于酯类。从碳骨架和官能团角度辨识有机化合物,能快速确定类别,利于研究其性质和合成。

  第二,以各类有机化合物典型代表物为例,从结构和反应类型分析化学性质。有机化合物结构从碳骨架和官能团两方面分析。烷烃中碳原子以单键结合,较稳定,能在光照下与氯气发生取代反应。烯烃代表物乙烯,碳原子以碳碳双键结合,具有双键性质,可被氧气、酸性高锰酸钾溶液等氧化,发生氧化反应;能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,也能与氢气、溴化氢、水在一定条件下加成,还能在催化剂作用下发生聚合反应。

  乙醇是醇类代表,官能团是羟基,可与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,能在加热和铜存在下被氧气氧化为乙醛,还能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液直接氧化为乙酸。乙酸是羧酸代表,官能团是羧基,除有酸的通性,还能与醇在浓硫酸及加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯。乙酸乙酯含酯基,能在稀硫酸条件下水解生成乙酸和乙醇。可见,有机化合物结构决定性质,性质通过不同反应类型体现。

  下面从化学键变化角度理解有机化学反应类型。有机反应历程复杂,高中阶段可对比反应物和生成物化学键变化来理解。甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷中氢原子被氯原子替代,生成多种含氯有机物和氯化氢。以生成一氯甲烷为例,反应时甲烷碳氢键、氯气氯氯键断裂,形成碳氯键、氢氯键,反应物断单键,生成物成单键,碳原子成键方式不变。从形式上看,取代反应类似无机复分解反应,两种反应物交换成分生成两种新化合物。

  请大家从化学键变化角度分析,酯化反应和水解反应是取代反应吗?在乙酸和乙醇酯化反应中,乙酸羧基碳氧单键、乙醇羟基氧氢键断裂,相互交换成键生成乙酸乙酯和水;乙酸乙酯水解时,酯基碳氧键、水分子氧氢键断裂,相互交换成键生成乙酸和乙醇。所以,酯化反应和水解反应都可看成取代反应。

  根据取代反应定义,思考两个问题:一、判断丙烯与氯气在 500 摄氏度时的反应是否为取代反应;二、完成乙醇与浓氢溴酸反应的化学方程式。在丙烯与氯气 500 摄氏度的反应中,对比反应物丙烯和生成物三氯 - 1 - 丙烯结构,丙烯未与氯气加成,而是甲基碳氢键、氯气氯氯键断裂,形成碳氯键、氢氯键,生成三氯 - 1 - 丙烯和氯化氢,所以该反应是取代反应,也可从产物看,丙烯甲基一个氢原子被氯原子替代得到三氯丙烯。

  根据取代反应定义和特征,乙醇与浓氢溴酸反应,乙醇碳氧键、溴化氢氢溴键断裂,形成碳溴键、氢氧键,生成溴乙烷和水,据此可完成方程式书写。

  在乙烯性质学习中,我们认识了加成反应。有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应,如乙烯与溴的四氯化碳溶液反应。从化学键变化看,乙烯碳碳双键中一个键、溴分子溴溴键断裂,碳碳双键两个碳原子分别与两个溴原子形成碳溴键,生成 1,2 - 二溴乙烷,反应物断双键中一个键,生成物成两个单键。从反应形式看,加成反应类似无机化合反应,两种反应物生成一种产物,原子利用率 100%。乙烯还能与溴化氢、水等加成,加成后碳原子成键方式从不饱和趋于饱和,加成反应是不饱和键的特征反应。

  请大家根据加成反应定义及特点,判断下列 6 种物质哪些能发生加成反应,并写出与氢气加成的化学方程式。经分析,只有 2、3、6 三种有机物分子含不饱和碳原子,可能发生加成反应。与氢气加成时,不饱和键部分化学键断裂与氢原子成键。其中,3 对应的物质是丙炔,含碳碳三键,1 摩尔丙炔最多与 2 摩尔氢气加成生成丙烷;6 对应的物质是乙醛,含碳氧双键,与氢气加成时碳氧双键一个键断裂,碳原子、氧原子分别与氢原子成键生成乙醇。加成反应是有机合成常用反应类型。

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《化学 必修2 第7章 全章复习 逐字稿-3,637字 第5版》.docx
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