师:同学们,今天我们来学习高二化学人教版选择性必修三第二章第一节烷烃的第二课时。希望通过今天的学习,大家能达成以下目标:第一,了解烷烃的习惯命名法及其规则;第二,了解烃基的概念,学会书写烃基;第三,掌握烷烃的系统命名法,并能对简单烷烃进行命名。
在之前的学习中,我们已经知道一些烷烃的名称,现在一起来回顾几个问题。
问题一,请书写以下表格中烷烃的名称。对,它们分别是甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、十一烷、十三烷。
问题二,请书写丁烷和戊烷同分异构体的结构简式及其名称。我们把分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体。丁烷可以写出两种不同的结构,没有支链的称为正丁烷,有一个支链的称为异丁烷。接下来看戊烷,戊烷可以写出三种结构。大家看屏幕上打出的沸点数据,能发现一个规律:烷烃同分异构体,随着支链增多,沸点逐渐降低。同分异构体分子式相同,化学性质相似,我们常利用沸点等物理性质来区分它们。在名称方面,没有支链的戊烷称为正戊烷,有一个支链的称为异戊烷,有两个支链的称为新戊烷。
其实,以上我们学习和使用的命名法统称为习惯命名法。习惯命名法就是根据烷烃碳原子总数称其为某烷。当烷烃碳原子数小于等于10个时,用十天干“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”对应碳原子数,后面加“烷”字命名;当碳原子数大于10个时,用汉字数字对应碳原子数,再加“烷”字命名。当烷烃有多种同分异构体时,在名称前面加“正”“异”“新”予以区别。
那么,这种习惯命名法能否满足所有烷烃的命名需求呢?看下面这个表格就能知道答案。当碳原子数多于5个时,烷烃的同分异构体数目大大增加,一个名称显然会造成混乱,在名称前加汉字区别也缺乏系统性,难以记忆。这时候怎么办呢?别担心,系统命名法来帮忙。下面我们通过一段视频了解一下系统命名法的由来。
系统命名法是针对种类繁多、数目庞大的有机化合物的命名方法,用于区别各个化合物,是学习有机化学的重要内容。系统命名法包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等的命名。书籍期刊中常用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会命名法,后者简称IUPAC命名法。中国的命名法是中国化学会结合IUPAC的命名原则和中国文字特点制定的。1960年,有机化学物质的系统命名原则被修订,1980年在原来基础上加以补充,出版了《有机化学命名原则(增定本)》。
系统命名法适用于烷烃碳原子数多于5个、同分异构体较多的情况。在详细学习系统命名法之前,我们先来认识烃基。烃基是烃分子去掉一个氢原子所得的基团,是有机取代基的一类,是构成有机分子的小单元。其中两种我们很熟悉,甲烷分子去掉一个氢原子是甲基,乙烷分子去掉一个氢原子是乙基。这些烷烃对应的烃基,我们也可称为烷基。
同学们注意看屏幕上甲基和乙基的书写,前面都有一小短线,这短线表示一个电子,书写时不可省略。学到这里,大家可能觉得烃基跟我们以前学过的“根”有些类似,它们有什么区别呢?基一般不带电荷,不能稳定存在,比如刚才讲的甲基;根一般指带电荷的、较稳定的、可以独立存在的,比如无机化学中的氢氧根。学习中大家千万别混淆。
知道了甲基和乙基,丙基就是丙烷分子去掉一个氢原子所得的基团。但由于丙烷有两种不同化学环境的氢原子,所以丙基有两种书写方式。第一种,标红的6个氢原子属于同一化学环境,即等效氢原子,失去其中任意一个所得的基团,我们称之为正丙基;第二种,标红的两个氢原子视为等效氢原子,失去其中一个所得的基团,我们称之为异丙基。学习了丙基的两种书写方式,大家有什么发现呢?对,烷烃对应的等效氢有多少种,它的烃基书写方式就有多少种。
我们能不能用同样的方式写出4种丁基的结构呢?丁烷有两种同分异构体,正丁烷和异丁烷。我们分别用红蓝两色标注其中的等效氢原子,失去红色氢原子中的任意一个所得为第一种丁基的结构,失去蓝色氢原子中的任意一个所得为第二种丁基的结构。异丁烷也有两种等效氢,同样用红蓝两色标注,失去红色氢原子中的任意一个所得为第三种丁基的结构,失去蓝色氢原子中的一个所得为第四种丁基的结构。所以丁基有4种结构,大家学会了吗?熟悉和了解烃基的结构,不仅能帮助我们学习系统命名法,还能在以后辨别一卤代烷、一元醇、一元羧酸的同分异构体,对今后学习很有帮助。
做好知识储备,接下来正式学习系统命名法。我们先看例题一,请同学们按以下步骤命名。第一步,选主链,选取分子中最长的碳链作为主链,并按主链中碳原子数目对应的烷烃称为某烷。比如这个烷烃,最长碳链有6个碳,所以选出主链,该烷烃称为己烷。第二步,定编号,选定主链中离取代基最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的碳原子依次编号定位,确定取代基在主链上的位置。大家看,这个取代基编号位置在2号碳位。第三步,写名称,将取代基名称写在主链名称前面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。根据这些规则,该烷烃的名称为2 - 甲基己烷。这是主链上没有其他取代基的情况,当主链上出现其他取代基,我们看例题二。
这个主链上有两个甲基,这时候要注意合并。如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用“二、三”等汉字数字表示取代基的个数,阿拉伯数字之间用逗号隔开。所以该烷烃的名称为2,3 - 二甲基己烷。
以上就是烷烃的基本命名步骤,我们总结一下烷烃名称的书写形式。烷烃名称从左往右依次为:取代基位置 - 取代基个数 - 取代基名称 - 主链名称。注意数字和数字之间用逗号隔开,数字与汉字之间用短线隔开。
