师:同学们,今天我们来学习人教版化学选择性必修三第三章第三节醛和酮的第二课时。这是本节课的学习目标:一、根据乙醛的结构与性质特点,能从官能团、化学键以及基团间的相互影响角度,类比预测其他醛类的主要性质。二、能根据官能团特点和性质,区别醛和酮,以丙酮为例认识酮的主要化学性质。三、能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。
在第一课时,我们学习了醛类的代表物乙醛的结构与性质。乙醛表现出的化学性质,主要是因为其结构中存在官能团醛基,醛基中的碳氧双键是极性不饱和键,由于π键容易断裂而发生加成反应。比如乙醛能与氢气、氰化氢或者含氨基的物质等发生加成反应。
醛基中的碳氢单键是极性键,也是反应的活性位点,容易发生氧化反应。比如乙醛能与氧气发生燃烧、催化氧化反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。由于基团之间存在相互影响,醛基中的氧元素电负性较大,使得氧原子吸电子能力较强,会增大醛基的α - 碳氢键的极性,使其成为反应活性位点。
我们知道醛类物质是由烃基或氢原子与醛基相连所形成的一类有机物。如果把乙醛当中的甲基换成其他的烃基(R基)或氢原子时,就得到其他的醛,那化学性质又会怎样呢?这就是今天这节课的主要学习内容。
我们用一个氢原子替换掉乙醛中的甲基,就得到了如图所示的物质,大家猜猜它叫什么?没错,这就是甲醛的结构式,又称蚁醛,这是甲醛的结构简式、球棍模型和比例模型。甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水和有机溶剂,有毒。甲醛的水溶液叫福尔马林,可用于制作生物标本。它还是重要的化工原料,用于合成酚醛树脂(又称电木)等高分子材料,比如电话机身、电路板材、插座都是酚醛树脂材料制成的。
现在请同学们对比甲醛与乙醛的结构,推测甲醛能发生哪些反应,并说出依据。同学们可以暂停视频几分钟思考。
好,我们一起来分析一下。甲醛和乙醛一样都存在官能团醛基,所以它也可以与氢气、氰化氢以及含氨基的物质等发生加成反应。甲醛也可以发生氧化反应,比如与氧气燃烧、发生催化氧化反应,被酸性高锰酸钾溶液氧化,也可以与银氨溶液、新制氢氧化铜反应。
接下来请同学们拿出草稿纸,写出甲醛与氢气、氰化氢反应的化学方程式。同学们可以暂停视频几分钟书写。
好,我们一起来对一下答案。甲醛与氢气、氰化氢都是发生加成反应。在第一个反应中,甲醛断裂了碳氧π键,氢气断裂了氢 - 氢键,氢气中的一个氢原子接在甲醛的氧原子上,另一个氢原子接在甲醛的碳原子上,得到产物甲醇。在第二个反应中,甲醛也断裂了碳氧π键,氰化氢断裂了碳 - 氢键,氰化氢的氢原子接在甲醛的氧原子上,氰基接在甲醛的碳原子上,得到产物羟甲基腈。你写对了吗?
请同学们继续书写甲醛与银氨溶液反应的化学方程式,同学们可以暂停视频几分钟书写。
这是甲醛与银氨溶液反应的方程式,大家一定会对方程式当中物质的系数产生疑问,甲醛消耗的氢氧化二氨合银是乙醛消耗的两倍,这是为什么呢?请大家仔细观察甲醛的结构当中有几个醛基?向右看是一个醛基,向左看还有一个醛基,所以甲醛结构中含有两个醛基。因此可以在两个碳氢极性键中分别插入一个氧原子,从而能得到碳酸分子,碳酸分子再与氨气结合而生成了碳酸铵。因此,1摩尔甲醛需要消耗4摩尔氢氧化二氨合银。
同学们看,当乙醛中的甲基换成氢原子,得到甲醛后,基团发生变化,物质的性质也会有变化。甲醛当中有两个醛基,且还原性更强,无α - 碳氢键。据文献资料可知,甲醛与新制氢氧化铜反应时,固体产物除了可以得到氧化亚铜外,往往还有更低价态的还原产物。这个实验事实佐证了甲醛的还原性比乙醛更强,学习可以让我们更清楚和深刻地认识世界。
相信同学们都知道,新装修的房子中因许多家具会释放甲醛而不能立即入住。请同学们利用自己的所学,思考有哪些方法可以降低新房子空气中的甲醛含量。
根据生活经验,同学们可能会想到放置一些绿植进行生物吸收,但这个方式效果甚微。也许你还能想到用活性炭吸附甲醛,但活性炭的物理吸附有个很大的缺陷,就是会有二次释放的可能。当然,你还可能会想到开窗通风的办法,利用物理扩散和平衡移动的原理。当通风过后,空气中的甲醛浓度降低,可以促进家具中的甲醛再释放,反复通风就能加快甲醛的释放。这种方式是一种廉价有效的方式,值得推荐。
那么刚才这几种方式运用到的是生物吸收或是物理原理,同学们能不能试着利用甲醛的化学性质来解决这个问题呢?市面上有高锰酸钾球以及二氧化氯除甲醛仪器售卖。这两种方法都利用到了甲醛的强还原性,被氧化剂氧化成二氧化碳而被除去。
前面我们介绍了甲醛是一种重要的化工原料,它可以用于合成酚醛树脂等高分子材料。请同学们观察以下两个合成酚醛树脂的反应,分析甲醛在这个过程中发生了什么类型的反应。
对比反应物和产物的化学键的不同,我们可以看到甲醛中的碳氧双键发生了断裂,苯环羟基的邻位碳氢键发生了断裂。苯酚中带正电荷的氢原子连接在了甲醛的带负电荷的氧原子上,带负电荷的苯环碳原子则连接在了甲醛的带正电荷的碳原子上,从而得到了生成物邻羟甲基苯酚。这个反应中打开了不饱和键,属于加成反应。邻羟甲基苯酚经过缩聚反应可得到酚醛树脂。这个反应我们将在第五章深入学习。
