师：同学们好，本节课我们学习第三章第二节石油和煤，重要的烃第二课时。本节课的学习目标如下：一、通过自主学习，了解煤及其产品的应用；二、通过合作探究，了解苯的分子结构特征、物理性质和用途；三、通过实验探究，掌握苯的化学性质。
首先，我们复习回顾一下甲烷和乙烯的化学性质。甲烷性质非常稳定，可以燃烧，还能发生取代反应。乙烯我们也很熟悉，它可以燃烧，能发生氧化反应，特征反应是加成反应。
接下来进入新课，学习煤的有关知识。煤的组成元素主要有碳、氢，还含有氮、硫、氧等元素，是由有机物和无机物组成的复杂混合物。煤开采出来后直接燃烧，能获取我们所需的能量，比如热能等，但同时也会带来大量污染物，如碳的氧化物、氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等。
如何解决煤污染问题，提高煤的燃烧效率呢？尤其是怎样从煤中提取有关物质并将其转化为有价值的化工原料，这是化学家们一直致力研究的问题。目前使用较为广泛且具有实用价值的煤加工方法是煤的干馏。什么是煤的干馏呢？请同学们把书打开，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。根据定义，我们很容易知道煤的干馏是化学变化。煤的干馏和上节课讲的石油的分馏有何区别呢？请同学们思考。分馏是根据物质沸点不同，沸点低的先汽化，经冷凝后变为液体从混合物里分离出来的方法，它是物理变化。
下面我们模拟煤的干馏实验，请大家看实验。我们组装好仪器，装入煤粉，塞紧橡胶塞，均匀加热，会有气体产生。这些气体经过烧杯中冷水浴冷却，一部分在 U 形管中凝结，分成两层，上层是澄清透明的溶液，下层是煤焦油。另一部分没有凝结的气体经检验纯度可以燃烧，这些气体是焦炉气，主要成分有氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等。燃烧管中有固体。通过实验，我们可以看到煤干馏的主要产物和用途。气态的焦炉气可作为燃料和化工原料；液态的粗氨水可作为氮肥，粗苯是重要的化工原料；还有固体沥青可用于电极材料、筑路材料，焦炭可作为冶金燃料、用于合成氨等。
对于甲烷和乙烯这两种有机物，我们之前已经学习过。今天我们来学习有关苯的主要内容。苯是非常重要的化工原料，可以用于制造炸药、染料、合成农药等。下面我们进行第一个活动，探究苯分子的发现之旅。1825 年，英国科学家法拉第从煤产生煤气所剩下的原料中蒸馏得到一种无色油状液体。经分析，该物质中只含有碳、氢两种元素，他将其称为氢的重碳化合物。法国化学家热拉尔通过燃烧方法分析出苯分子中碳、氢元素的质量分数分别为 92.3%、7.7%，经测定相对分子质量为 78。请同学们计算确定苯的分子式。经过计算得出分子式为 C?H?。从苯的分子组成来看，碳原子的价键远没有饱和。
紧接着我们进行第二个环节，苯分子的结构探究。请同学们预测苯分子中可能含有什么样的化学键？可能含有碳碳双键等不饱和键。如何设计实验来证明呢？我们提供了一些设计方案供大家选择。可以将溴水滴入到苯中，或者用高锰酸钾溶液滴入到苯中观察现象。下面我们进行实验。首先取少量的苯于试管中，滴入溴水，苯在上层，且不溶于水，震荡试管，静置后上层呈橙色，下层几乎无色。另取少量的苯于试管中，滴入高锰酸钾溶液，高锰酸钾溶液在下层，震荡后液体分层，高锰酸钾不褪色。
根据实验现象，如果溴水滴入到苯中，上层是橙色，下层接近无色，说明苯不与溴水反应，仅是发生了萃取。如果将高锰酸钾溶液滴入到苯中，液体分层，上层无色，下层紫红色，说明苯不与高锰酸钾溶液反应。根据实验现象可以证明我们前面预测的含有碳碳双键是不成立的。从分子组成看，苯分子中的碳原子非常不饱和，但从性质来看，它比较稳定。
那苯的结构究竟是怎样的呢？德国化学家凯库勒在梦的启发下进行了如下假说，认为六个碳原子构成一个六圆环，碳原子之间以单双键交替出现。请同学们根据碳原子的价键，写出凯库勒预测的结构式。但这种结构只是假说，通过前面的实验，苯不能使溴水和高锰酸钾溶液褪色，说明这里面不是普通的单键和双键。经过修正，我们得出了苯分子结构的模型。苯分子中不存在一般的碳碳双键，其中的 6 个碳原子之间完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。苯分子中的 6 个碳原子和 6 个氢原子都在同一个平面上。因此我们写出苯的结构式，把碳氢省略不写。为了纪念凯库勒，我们叫它凯库勒式。由于碳碳键是完全一样的，所以还有第二种写法，中间用圆圈表示。这两种书写形式都对。如果写成凯库勒式，大家千万不要认为这里面有单键和双键，其实它们是完全一样的。下面是苯的填充模型和球棍模型。苯分子结构的特殊性必然决定其化学性质的特殊性，下面我们进行第三个环节，苯的化学性质的学习。
首先我们进行预测。它特殊的结构决定了特殊的化学性质，由于化学键介于单键和双键之间，这种特殊的化学键既有单键饱和的性质，又有双键不饱和吸氢等性质。我们前面学过烷烃，其特征反应是取代，对于烯烃乙烯，特征反应是加成反应。对于苯，从分子组成来看，仅有碳氢两种元素，因此它还可能可以燃烧。
我们预测得是否正确呢？下面进行实验验证。前面学习的甲烷燃烧是淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮且伴有少量黑烟。那苯燃烧会怎样呢？请看实验，将苯倒入到蒸发皿中点燃，火焰明亮，并伴有大量黑烟。请同学们思考，为什么苯燃烧有大量的黑烟呢？这是因为苯中碳的质量分数比较高，燃烧不充分。请同学们写出苯完全燃烧的化学方程式。
通过前面的实验，我们知道苯不能使高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，因此苯的性质比较稳定，和我们前面学习的甲烷性质类似。甲烷可以发生取代反应，也就是说甲烷中的氢原子被其他原子或者原子团所代替。那苯是否能发生取代反应呢？经实验证明，苯中的氢原子也可以被其他原子或者原子团所代替，如硝基等。下面我们看苯的硝化反应。苯与浓硫酸在加热到 50 - 60 摄氏度的条件下发生反应。为了突出断键，我们把硝酸写成羟基和硝基。对于苯，我们突出一个碳氢键，氢原子被硝基取代，出来的氢和羟基结合生成了水和硝基苯。因此这个反应又叫苯的硝化反应。我们怎样将三者进行混合呢？将浓硫酸倒入到浓硝酸中冷却至室温，再加入苯。对于反应的温度如何控制呢？请同学们思考。我们将反应液放在水浴中进行加热，如果直接加热不好控制温度。请看装置图，烧杯中放有水，温度计插入水中测水的温度，大试管放在烧杯中，试管口有橡胶塞，里面插入导管。导管的作用是：硝酸具有挥发性，而且苯的沸点也不高，如果硝酸和苯变为蒸汽向上挥发，温度降低后会冷凝回流，充分利用反应液，所以起到冷凝的作用。那么对于这个反应中浓硫酸的作用，它起到催化剂的作用，另外还起到吸水剂的作用，因为有机反应比较缓慢，将生成的水吸过来，有利于生成硝基苯。